退職給与の額は、原則として、役員等がその法人から現実に退職して支給されたものである限り法人税法上、損金算入が認められ、また、所得税法上も退職所得としての課税の恩恵が受けられます。しかしながら、例外として、現実には退職したという事実は認められないが、実質的には退職したものと同様の事態に至った場合に支給されるものについても、その支給時に法人税法上の退職給与として損金算入が認められ、所得税法上も退職所得とするように弾力的に取り扱われることがあります。例えば、法人が役員の分掌変更等に際し、その役員に対し退職給与として支給した給与については、その支給が、次に掲げるような事実があったことによるものであるなど、その分掌変更等により、その役員としての地位又は職務の内容が激変し、実質的に退職したと同様の事情にあると認められることによるものである場合には、これを退職給与として取り扱うことにしています(法基通9-2-32、同旨所基通30-2(3))。
① 常勤役員が非常勤役員(常時勤務していないものであっても代表権を有する者及び代表権は有しないが実質的にその法人の経営上主要な地位を占めていると認められる者を除く。)になったこと。
② 取締役が監査役(監査役でありながら実質的にその法人の経営上主要な地位を占めていると認められる者及びその法人の株主等で令第71条第1項第5号《使用人兼務役員とされない役員》に掲げる要件の全てを満たしている者を除く。)になったこと。
③ 分掌変更等の後におけるその役員(その分掌変更等の後においてもその法人の経営上主要な地位を占めていると認められる者を除く。)の給与が激減(おおむね50%以上の減少)したこと。
 上記の通達は、平成19年3月に、上記③の下線されている部分が改正されているが、それは、形式的に報酬(給与)の額を50%以上引き下げればその際にその役員に支給した臨時的な給与はすべて退職給与として損金算入することが可能であるとする、誤った理解に基づく事案が目立ったことによります(京都地裁平成18年2月10日判決・税資256号順号10309、大阪高裁平成18年10月25日判決・税資256号順号10553等)。京都地裁判決では、同族会社の代表取締役であったQが平取締役へ異動し、報酬を50%超減少(月額95万円から45万円)させて退職慰労金4,000万円を支払っていた事案について、「Qが、(省略)、原告の重要な業務を担当していることを考慮すると、Qの報酬が形式的には半額以下となったことをもって、Qが原告を退職したのと同様な事情があると認めることはできない。本件通達も、形式的に本件通達①から③までのいずれかに当たる事実がありさえすれば、当然に退職給与と認めるべきという趣旨と解することはできない。」として、役員退職給与を否認し損金算入を否認する更正処分を認めています。
 分掌変更に伴い支給された役員退職給与については、その支給額が「不相当に高額な部分の金額」(法法34 ②)があるか否かよりも、「実質的に退職したと同様の事情」にあるか否かで、課税庁側と争われることが多いです(そもそも、実質的に退職したと同様の事情がないのであれば、全額損金不算入となるので、不相当に高額な部分の金額があるかが否かについて争う理由がない)。そして、裁判所や審判所が「実質的に退職したと同様の事情」にあるか否かを判断する場合には、分掌変更後の事実認定がポイントとなります。
 中小企業における分掌変更に伴う退職給与の支給については、多額の保険金が入ったり、自社株式の評価額の引下げを意図したり、非上場株式の納税猶予制度の適用といった際に行われる場合が多いです。しかしながら、判断を誤ると、法人税、所得税の両方にわたり当初想定していた納税額とは全く違ったものになってしまうという課税リスクがあるので、実行前には慎重に検討をする必要があります。